Aplicación del Nuevo Índice de Dureza Local a Sustratos Presentes en Reacciones de Adición Electrofílica tipo Markovnikov

Resumen

En el presente trabajo se ha revisado la reacción de adición electrofílica de cloruro de hidrógeno a etilenossustituidos usando el índice de dureza local como un descriptor de selectividad. La regioselectividad mostrada porlo valores de la dureza local está en total concordancia con la regla empírica de Markovnikov, así como tambiéncon el principio de ácidos y bases duros y blandos (HSAB, por sus siglas en ingles). Los efectos que ejercen lossustituyentes donantes de electrones y aceptores de electrones en las reacciones de adición han sido estudiados endetalle mediante el cálculo de la energía de reacción de adición, y la energía de activación para los estados detransición. Se ha encontrado que los sustituyentes que atraen fuertemente electrones prefieren llevar a laformación de productos tipo anti-Markovnikov, mientras que los grupos sustituyentes que donan electrones y losque atraen débilmente electrones prefieren formar productos tipo Markovnikov.